Chemia organiczna

Podstawowa wiedza z zakresu chemii ogólnej, analitycznej i organicznej na poziomie szkoły średniej.

przedmiot obligatoryjny

1. 30h wykład, 45h laboratorium, 15h ćwiczenia, 30h konsultacje (120 godzin kontaktowych)

2. 30h praca indywidualna,

3. 25h czas wymagany do przygotowania w procesie oceniania,

4. całkowity czas nakładu pracy studenta to 175h.

W1: dysponuje wiedzą z zakresu głównych działów chemii, posługuje się odpowiednią terminologią i nomenklaturą – K_W01,

W2: zna podstawowe metody syntezy, izolowania i analizy związków chemicznych, w tym biologicznie aktywnych – K_W05,

W3: zna relacje pomiędzy strukturą i aktywnością związków

U1: potrafi analizować i rozwiązywać problemy chemiczne i biologiczne w oparciu o zdobytą wiedzę – K_U01,

U2: potrafi zaplanować eksperyment i wykorzystać aparaturę służącą do realizacji określonego zadania badawczego, K_U04,

U3: potrafi przeprowadzić syntezę i analizę związków chemicznych, w tym biologicznie aktywnych – K_U06.

K1: rozumie konieczność ciągłego doskonalenia się i podnoszenia kompetencji zawodowych – K_K01,

K2: potrafi organizować pracę, dąży do realizacji powierzonych zadań, K_K02,

K3: potrafi odpowiednio określić priorytety w celu zaplanowania i realizacji określonego zadania – K_K03.

Wykład:

Wykład konwencjonalny z wykorzystaniem prezentacji multimedialnych.

Laboratorium:

Ćwiczenia laboratoryjne zakończone sporządzeniem opracowań.

Ćwiczenia:

Rozwiązywanie problemów dotyczących zagadnień poruszanych na wykładzie.

- pokaz

- wykład informacyjny (konwencjonalny)
- wykład konwersatoryjny

- klasyczna metoda problemowa

- metody służące prezentacji treści

Celem przedmiotu jest zapoznanie studentów z podstawami chemii organicznej oraz zrozumienie kluczowych aspektów tej dziedziny. Podczas zajęć omawiane są najważniejsze klasy związków organicznych, ich właściwości i reaktywność. Studenci poznają zasady nomenklatury związków organicznych, typy wiązań chemicznych, rodzaje izomerii oraz podstawowe techniki oczyszczania i analizy związków organicznych. Przedmiot kładzie nacisk na zrozumienie procesów zachodzących w chemii organicznej oraz rozwój umiejętności analitycznego myślenia potrzebnego do pracy w laboratorium.

Wykład

Wykład stanowi kompleksowe wprowadzenie do chemii organicznej, zaczynając od jej istoty oraz znaczenia związków węgla w życiu człowieka i przemyśle. Przedstawione zostaną główne klasy węglowodorów, ich struktura, właściwości oraz metody syntezy. Szczególny nacisk zostanie położony na mechanizmy reakcji i analizę strukturalną związków organicznych. Alkany i cykloalkany: Omówione zostaną alkany jako podstawowa klasa węglowodorów – ich synteza laboratoryjna i przemysłowa (m.in. procesy Bergiusa i Fischera-Tropscha), źródła naturalne, takie jak ropa naftowa i gaz ziemny, oraz procesy ich przeróbki, w tym rafinacja i wpływ liczby oktanowej i cetanowej na jakość paliw. Szczegółowo przedstawiona zostanie konformacja alkanów, spalanie, oraz mechanizm wolnorodnikowego chlorowania i bromowania. W części dotyczącej cykloalkanów omówiona będzie struktura i trwałość cykli (teoria napięć Bayera), konformacje cykloheksanu oraz stereochemia jego podstawionych pochodnych. Alkeny i alkiny: Przedstawiona zostanie budowa i nazewnictwo alkenów oraz ich laboratoryjne metody syntezy, w tym dehydratacja alkoholi, eliminacja E2 i debromowanie. Szczególną uwagę poświęcono mechanizmom reakcji addycji elektrofilowej, regule Markownikowa, wyjątkach od tej reguły oraz reakcjom takim jak Wykład

Wykład stanowi kompleksowe wprowadzenie do chemii organicznej, zaczynając od jej istoty oraz znaczenia związków węgla w życiu człowieka i przemyśle. Przedstawione zostaną główne klasy węglowodorów, ich struktura, właściwości oraz metody syntezy. Szczególny nacisk zostanie położony na mechanizmy reakcji i analizę strukturalną związków organicznych. Alkany i cykloalkany: Omówione zostaną alkany jako podstawowa klasa węglowodorów – ich synteza laboratoryjna i przemysłowa (m.in. procesy Bergiusa i Fischera-Tropscha), źródła naturalne, takie jak ropa naftowa i gaz ziemny, oraz procesy ich przeróbki, w tym rafinacja i wpływ liczby oktanowej i cetanowej na jakość paliw. Szczegółowo przedstawiona zostanie konformacja alkanów, spalanie, oraz mechanizm wolnorodnikowego chlorowania i bromowania. W części dotyczącej cykloalkanów omówiona będzie struktura i trwałość cykli (teoria napięć Bayera), konformacje cykloheksanu oraz stereochemia jego podstawionych pochodnych. Alkeny i alkiny: Przedstawiona zostanie budowa i nazewnictwo alkenów oraz ich laboratoryjne metody syntezy, w tym dehydratacja alkoholi, eliminacja E2 i debromowanie. Szczególną uwagę poświęcono mechanizmom reakcji addycji elektrofilowej, regule Markownikowa, wyjątkach od tej reguły oraz reakcjom takim jak epoksydowanie, hydratacja, bromowanie i oksymerkuracja-demerkuracja. Omówiona zostanie utleniająca degradacja alkenów (ozonoliza i utlenianie za pomocą KMnO₄). W części dotyczącej alkinów przedstawione będą właściwości fizykochemiczne, kwasowość alkinów terminalnych, ich reakcje addycyjne oraz mechanizmy syntezy, w tym eliminacje i reakcje tautomerii. Areny: Wykład obejmuje strukturę benzenu, kryteria aromatyczności (reguła Hückla) oraz różnice w reaktywności chemicznej benzenu w porównaniu z innymi węglowodorami. Omówione zostaną reakcje elektrofilowego podstawienia (bromowanie, chlorowanie, nitrowanie, sulfonowanie oraz alkilowanie i acylowanie Friedela-Craftsa), a także efekty skierowujące podstawników. Szczególną uwagę poświęcono pochodnym benzenu oraz mechanizmom reakcji w łańcuchu bocznym. Dodatkowo przedstawione zostaną wielopierścieniowe związki aromatyczne, annuleny i heterocykliczne związki aromatyczne. Związki metaloorganiczne:

Omówione zostaną związki litu, magnezu, boru, cynku, rtęci i miedzi – ich otrzymywanie, budowa, właściwości i szerokie zastosowania w syntezie organicznej. Alkohole, fenole i etery:

Wykład przedstawia budowę, nomenklaturę, metody otrzymywania oraz reakcje charakterystyczne alkoholi, fenoli i eterów, w tym eterów koronowych. Reakcje i mechanizmy:

Omówione zostaną podstawowe mechanizmy reakcji chemii organicznej, w tym reakcje SN1, SN2, E1 i E2, wraz z ich kinetyką, stereochemią oraz profilami energetycznymi. Szczegółowo przedstawione zostaną konkurencje między podstawieniem nukleofilowym a eliminacją oraz wpływ czynników, takich jak struktura substratu, rodzaj nukleofila i grupy odchodzącej. Stereochemia i izomeria: Omawiane będą różne typy izomerii, ze szczególnym uwzględnieniem izomerii optycznej i stereoizomerii. Przedstawione zostaną pojęcia enancjomerów, diastereomerów, odmian mezo i racematów, a także ich rozdział. Wyjaśnione zostaną zasady działania polarymetru, pojęcie skręcalności właściwej oraz wpływ budowy przestrzennej związków na ich właściwości, takie jak zapach.

Laboratorium

W ramach laboratorium studenci nabywają praktycznych umiejętności w zakresie podstawowych technik laboratoryjnych niezbędnych do izolacji, oczyszczania i syntezy związków organicznych. Zajęcia koncentrują się na praktycznej realizacji kluczowych reakcji chemii organicznej, w tym substytucji nukleofilowej (SN1 i SN2), reakcji eliminacji oraz syntezy eterów metodą Williamsona. Studenci uczą się także analizować i interpretować uzyskane wyniki oraz stosować zasady bezpieczeństwa pracy w laboratorium.

Ćwiczenia

Ćwiczenia mają na celu utrwalenie wiedzy z wykładów poprzez rozwiązywanie zadań problemowych oraz analizę konkretnych przypadków. Zakres tematyczny obejmuje formy zapisu struktur związków organicznych, zasady nomenklatury, rodzaje hybrydyzacji i klasyfikację wiązań chemicznych. Szczególny nacisk kładziony jest na zagadnienia związane z rodzajami izomerii, typowymi reakcjami oraz mechanizmami reakcji omawianymi na wykładzie.

1. P. Mastalerz, Chemia organiczna, PWN, Wrocław, 2016

2. R. Boyd, R. Morrison, Chemia organiczna, PWN, Wrocław , 2012

3. H. Hart, L. Craine, D. Hart, Chemia organiczna, krótki kurs, PZWL, Warszawa, 2009

4. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, Tom.1-5, 2021-2022.

Egzamin pisemny – W1, W2, U1, K2, K3.

Laboratorium: zaliczenie na podstawie wykonanych ćwiczeń laboratoryjnych, opracowań oraz kolokwiów wejściowych – W1, W2, W3, U1, K2, K3, ocena ciągła studenta w trakcie trwania zajęć, K1-K3.

Ćwiczenia: dwa pisemne kolokwia – W1, W2, U1, K2, K3.

Wymagany próg dla poszczególnych zajęć to: na ocenę dostatyczną - 50-60%, dostatyczny plus – 61-65%, dobry – 66-75%, dobry plus – 76-80%, bardzo dobry - 81-100%.

Zagadnienia egzaminacyjne

1. Hybrydyzacja, typy wiązań, wolne rodniki, karbokationy i karboaniony.

2. Nazewnictwo związków organicznych.

3. Budowa, synteza, reakcje i zastosowanie węglowodorów (alkany, cykloalkany, alkeny, alkiny, dieny).

4. Konformacje alkanów i cykloalkanów.

5. Pojęcie aromatyczności, węglowodory aromatyczne. Reakcje podstawienia elektrofilowego benzenu i pochodnych, wpływ skierowujący podstawników.

6. Halogenowe i tlenowe pochodne węglowodorów. Otrzymywanie i reakcje halogenków, alkoholi, fenoli, ketonów, aldehydów, kwasów karboksylowych i ich pochodnych.

7. Stereochemia związków organicznych (chiralność, enancjomery, diastereoizomery, związki mezo, nadmiar enancjomeryczny)

8. Związki azotu: aminy i pochodne amin otrzymywanie i reakcje.

9. Podstawowe związki heterocykliczne.

nie dotyczy