Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu - Centralny punkt logowania
Strona główna

Chemia organiczna

Informacje ogólne

Kod przedmiotu: 0600-S1-O-CORGa
Kod Erasmus / ISCED: 13.3 Kod klasyfikacyjny przedmiotu składa się z trzech do pięciu cyfr, przy czym trzy pierwsze oznaczają klasyfikację dziedziny wg. Listy kodów dziedzin obowiązującej w programie Socrates/Erasmus, czwarta (dotąd na ogół 0) – ewentualne uszczegółowienie informacji o dyscyplinie, piąta – stopień zaawansowania przedmiotu ustalony na podstawie roku studiów, dla którego przedmiot jest przeznaczony. / (0531) Chemia Kod ISCED - Międzynarodowa Standardowa Klasyfikacja Kształcenia (International Standard Classification of Education) została opracowana przez UNESCO.
Nazwa przedmiotu: Chemia organiczna
Jednostka: Wydział Chemii
Grupy: Stacjonarne studia pierwszego stopnia - Chemia - Semestr 4
Punkty ECTS i inne: 3.00 LUB 4.00 (zmienne w czasie) Podstawowe informacje o zasadach przyporządkowania punktów ECTS:
  • roczny wymiar godzinowy nakładu pracy studenta konieczny do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się dla danego etapu studiów wynosi 1500-1800 h, co odpowiada 60 ECTS;
  • tygodniowy wymiar godzinowy nakładu pracy studenta wynosi 45 h;
  • 1 punkt ECTS odpowiada 25-30 godzinom pracy studenta potrzebnej do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się;
  • tygodniowy nakład pracy studenta konieczny do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się pozwala uzyskać 1,5 ECTS;
  • nakład pracy potrzebny do zaliczenia przedmiotu, któremu przypisano 3 ECTS, stanowi 10% semestralnego obciążenia studenta.

zobacz reguły punktacji
Język prowadzenia: polski
Wymagania wstępne:

Podstawowa wiedza z zakresu chemii ogólnej, analitycznej oraz metod instrumentalnych.

Rodzaj przedmiotu:

przedmiot obowiązkowy

Całkowity nakład pracy studenta:

godziny realizowane z udziałem nauczycieli:

- udział w wykładach - 75 h

- udział w laboratoriach - 105 h

- udział w ćwiczeniach - 30 h

- konsultacje z nauczycielem akademickim - 10 h


Czas poświęcony na pracę indywidualną studenta:

- przygotowanie do pracowni - 55 h

- przygotowanie do kolokwiów - 40 h

- przygotowanie do egzaminu - 60 h


Łączna liczba godzin 375h/15pkt ECTS


Efekty uczenia się - wiedza:

Student

W1: zna w zaawansowanym stopniu nomenklaturę związków organicznych.

W2: posiada wiedzę na temat grup funkcyjnych związków organicznych, ich transformacji oraz mechanizmów reakcji.

W3: zna rolę eksperymentu w transformacjach grup funkcyjnych.


Efekty uczenia się - umiejętności:

Student

U1:potrafi posługiwać się nomenklaturą chemiczną z zakresu chemii organicznej.

U2: rozpoznaje grupy funkcyjne związków organicznych i zna ich metody syntezy.

U3: prowadzi eksperymenty z zakresu chemii organicznej


Efekty uczenia się - kompetencje społeczne:

Student

K1: samodzielnie i efektywnie pracuje z dużą ilością informacji i poprawnie wyciąga wnioski z wykonywanych eksperymentów.

K2: sumiennie, dokładnie i systematycznie wykonuje powierzone zadania;.

K3: dąży do rozwoju i zdobywania nowej wiedzy, umiejętności i doświadczeń; widzi potrzebę ciągłego podnoszenia kompetencji zawodowych.

K4: ma pozytywne podejście do trudności stojących na dodze do realizacji założonego celu i dotrzymuje terminów.

Metody dydaktyczne:

Wykład:

Wykład konwencjonalny z wykorzystaniem prezentacji multimedialnej.

Laboratorium: Syntezy preparatów i analizy otrzymanych związków zakończone sporządzaniem sprawozdań.

Ćwiczenia audytoryjne polegające na rozwiązywaniu problemów z zakresu chemii organicznej z wykorzystaniem elementów wykładu, dyskusji i pogadanki.

Metody dydaktyczne podające:

- pogadanka
- wykład informacyjny (konwencjonalny)
- wykład problemowy

Metody dydaktyczne poszukujące:

- laboratoryjna
- seminaryjna

Skrócony opis:

Przedmiot ten obejmuje treści związane z chemią związków węgla i ma na celu zaznajomienie studentów z podstawowymi informacjami dotyczącymi typów związków organicznych oraz ich reakcji. Przedmiot obejmuje 45 godzin wykładu oraz 15 godzin ćwiczeń. Jest on kontynuowany w trakcie III roku studiów w wymiarze 30 godzin wykładu i 15 godzin ćwiczeń i 105 godzin laboratorium. Po zakończeniu cykl kończy się egzaminem pisemnym.

Pełny opis:

Wykład:

Istota chemii organicznej. Znaczenie związków węgla dla człowieka. Geneza węgla kamiennego. Odmiany alotropowe węgla. Fulereny. Nanorurki węglowe. Węgiel kamienny jako paliwo. Przedmioty zainteresowania chemii organicznej.

Alkany: Alkany jako klasa węglowodorów. Laboratoryjne i przemysłowe metody syntezy alkanów. Procesy Bergiusa i Fischer-Tropscha. Ropa naftowa. Gaz ziemny. Przeróbka ropy naftowej. Liczba oktanowa i cetanowa paliw. Nomenklatura alkanów. Konformacje alkanów. Spalanie alkanów. Wolnorodnikowe bromowanie i chlorowanie alkanów.

Cykloalkany: Nazewnictwo cykloalkanów. Struktura cyklopropanu. Czynniki wpływające na trwałość cykloalkanów. Teoria napięć Bayera. Konformacje cykloalkanów. Stereochemia podstawionych pochodnych cykloheksanu. Rozpad heterolityczny i homolityczny wiązania kowalencyjnego węgiel-węgiel. Karbokation i wolny rodnik.

Alkeny: Struktura etenu. Nazewnictwo alkenów. Laboratoryjne metody otrzymywania alkenów. Dehydratacja halogenków alkilowych. Eliminacja E2. Debromowanie wicinalnych dibromków. Reakcje addycji do alkenóe. Mechanizm elektrofilowej addycji do alkenów. Uwodornienie alkenów. Addycja halogenowodorów do alkenów. Reguła Markownikowa i wyjątki od tej reguły. Addycja kwasu siarkowego. Reakcja bromowania. Jon bromoniowy. Tworzenie halogenohydryn. Addycja wody do alkenów. Epoksydowanie alkenów i ich hydroliza kwasowa. Dimeryzacja alkenów. Utleniająca degradacja alkenów. Ozonoliza. Utlenianie alkenów za pomocą KMnO4 i OsO4. Oksymerkuracja-demerkuracja alkenów. Borowodorowanie-utlenianie alkenów. Izomeryzacja związków boroorganicznych.

Dieny: Typy dienów. Metody otrzymywania dienów. Właściwości chemiczne sprzężonych dienów. Rezonans sprzężonych dienów. Addycja-1,2 i -1,4 sprzężonych dienów. Kation allilowy i jego budowa. Reakcja Dielsa-Aldera. Aspekty stereochemiczne reakcji Dielsa-Aldera.

Alkiny: Nazewnictwo. Właściwości fizykochemiczne. Syn- i anti addycja wodoru do alkinów. Kwasowość acetylenu i terminalnych alkinów. Wykorzystanie jej do syntezy alkinów. Acetylenki srebra i miedzi. Otrzymywanie alkinów w wyniku eliminacji z wicinalnych dibromków. Otrzymywanie alkinów z ketonów. Addycja fluorowców do alkinów. Addycja halogenowodorów. Addycja wody do alkinów. Tautomeria. Utleniający rozpad alkinów.

Podstawienie nukleofilowe: Mechanizm SN1 i SN2. Wpływ czynnika nukleofilowego, rzędowości substratów, rozpuszczalnika i grupy odchodzącej. Profile energetyczne i struktury stanu przejściowego dla podstawienia nukleofilowego. Konkurencja miedzy reakcjami podstawienia nukleofilowego i eliminacją.

Różne typy izomerii: Izomeria optyczna. Stereochemia związków organicznych. Zasada działania polarymetru. Skręcalność właściwa. Pojęcia enancjomeru, racematu, diastereomeru i odmiany mezo. Projekcja Fischera. Reguły pierwszeństwa podstawników. Wpływ budowy przestrzennej związków organicznych na zapach.

Diastereomery, odmiana mezo, odmiana racemiczna i rozdział racematów.

Areny: Historyczne struktury benzenu. Reakcje chemiczne benzenu i różnice w stosunku do innych węglowodorów. Trwałość benzenu. Warunki występowania aromatyczności. Reguła Hueckla. Orbitalowy schemat budowy benzenu. Annuleny. Jony aromatyczne. Aromatyczne związki wielopierścieniowe. Heterocykliczne związki aromatyczne. Mechanizm podstawienia elektrofilowego związków aromatycznych. Bromowanie i chlorowanie benzenu. Nitrowanie i sulfonowanie arenów. Reakcja alkilowania i arylowania Friedel-Craftsa benzenu. Efekty skierowujące. Pochodne alkilowe benzenu i ich reakcje. Halogenowanie łańcucha bocznego. Alkenylowe pochodne benzenu i ich reakcje. Rodnik i kation benzylowy.

Związki metaloorganiczne. Organiczne związki litu, magnezu, boru, cynku, rtęci i miedzi - otrzymywanie, budowa, właściwości i zastosowania.

Alkohole, fenole, etery, etery koronowe. Aldehydy i ketony, enole i jony enolanowe, reakcje aldolowe alkeny, alkiny, analiza konformacyjna, napięcie wewnętrzne. Otrzymywanie i reakcje tych węglowodorów. Układy zdelokalizowane, dieny - reakcje elektrocyklizacji i cykloaddycji. Reakcja Dielsa-Aldera. Aromatyczność - kryteria, reakcje elektrofilowego i nukleofilowego podstawienia w pierścieniu aromatycznym. Areny o skondensowanych w pierścieniach. Chlorowcopochodne węglowodorów. Reakcje SN1, SN2, E1 and E2 - kinetyka, stereochemia, mechanizmy, profile energetyczne. Związki metaloorganiczne. Organiczne związki litu, magnezu, boru, cynku, rtęci i miedzi - otrzymywanie, budowa, właściwości i zastosowania. Alkohole, fenole, etery, etery koronowe.

Kwasy karboksylowe, chlorki i bezwodniki kwasowe. Estry, estryfikacja, kondensacja estrowa, syn-eliminacja. Amidy, sulfonamidy, chemioterapia - rys historyczny. Aminy, czwartorzędowe sole i wodorotlenki amoniowe, eliminacja Hofmanna, kataliza przeniesienia międzyfazowego, enaminy, Związki diazoniowe i azowe, barwa i budowa. Związki dikarbonylowe, syntezy z estru acetylooctowego i malonowego. Reaktywne produkty pośrednie - karbokation, karboanion, wolny rodnik, karben, nitren, benzyn.

Makromolekuły: Główne metody syntezy makromolekuł. Polimeryzacja i polikondensacja. Najważniejsze klasy plimerów.

Związki naturalne i biopolimery: Węglowodany - klasyfikacja, monosacharydy - formy łańcuchowe i cykliczne, mutarotacja, reakcje, dobudowa i odbudowa, disacharydy, polisacharydy. Aminokwasy - struktura, właściwości kwasowo-zasadowe, punkt izoelektryczny, reakcje i synteza. Polipeptydy - struktura pierwszego rzędu, ustalanie rodzaju, ilości i kolejności aminokwasów, synteza polipeptydów.

Laboratorum:

Techniki pracy laboratoryjnej i oznaczanie stałych fizycznych: krystalizacja, destylacja - prosta, frakcyjna i z parą wodną, ekstrakcja oraz sublimacja. Chromatografia cienkowarstwowa (TLC), gazowa (GC) i analiza w podczerwieni. Wykonanie 8 preparatów z zakresu podstawienia, addycji Dielsa-Aldera, eliminacji (dehydratacja), utleniania, redukcji, elektrofilowego podstawienia w pierścieniu aromatycznym, estryfikacji i kondensacji. Wykonanie trzech zadań z zakresu analizy jakościowej związków organicznych.

Ćwiczenia:

Zajęcia te są poświęcone rozwiązywaniu nieskomplikowanych problemów z zakresu podstaw chemii organicznej omawianych na wykładzie, nomenklatury związków organicznych oraz mechanizmów reakcji zachodzących dla tej klasy związków. Omawiane będą reakcje podstawienia nukleofilowego i eliminacji, addycji do wiązania podwójnego, podstawienia nukleofilowego w pierścieniu aromatycznym i kondensacji aldolowej.

Literatura:

Literatura podstawowa:

1. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, Organic Chemistry, 7th Ed., J. Wiley, New York, 2000.

2. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001.

3. B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P. W. G. Smith, A. R. Tatchell,

4. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th Edition, LongmanScientific&Technical, Essex 1989.

5 R.L. Shrirer, Ch. K. F. Hermann, T. C. Morrill, D. Y. Curtis, R. C. Fuson, The Systematic identification of Organic Compounds, 7th dition, J. Wiley, New Yor, 1998.

Literatura uzupełniająca:

1. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa 2001.

2. R.T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia Organiczna, PWN, Warszawa, 1990

3. P. Tomasis, Mechanizmy reakcji organicznych, PWN, Warszawa 1998

4. Laboratorium chemii organicznej, praca zbiorowa pod redakcją Piotra Kowalskiego, WNT, Warszawa, 2004.

Efekty uczenia się:

Po wysłuchaniu wykładu student rozpoznaje podstawowe grupy funkcyjne występujące w związkach organicznych i pokazuje wpływ na rodzaje ich przemian. Wyjaśnia mechanizmy reakcji związków organicznych w oparciu o efekty elektronowe. Prezentuje najważniejsze procesy przemysłowe syntezy związków organicznych.

Po zakończeniu ćwiczeń student nazywa podstawowe związki organiczne zgodnie z obowiązującą nomenklaturą. Interpretuje kierunki addycji do alkenów i alkinów zależnie od warunków reakcji. Rozpoznaje konfigurację absolutną organicznych związków optycznie czynnych. Oblicza nadmiary enancjomeryczne związków optycznie czynnych. Wyjaśnia różnice w szybkości reakcji podstawienia nukleofilowego zależnie od rzędowości atomów węgla. Określa kierunki i łatwość podstawienia elektrofilowego w podstawionych związkach aromatycznych. Planuje kilkuetapowe reakcje związków organicznych wykorzystując typowe reakcje chemiczne.

Metody i kryteria oceniania:

Wykład: egzamin pisemny. W1,W2, U1, U2,U3, K1, K2, K3, K4.

Laboratorium: zaliczenie na podstawie wykonanych preparatów, ćwiczeń laboratoryjnych i opracowań. Dziewięć kolokwiów w trakcie semestru - W1, W2, W3, U1, U2, U3 ocena ciągła studenta w trakcie zajęć K1, K2, K3, K4.

Ćwiczenia: zaliczenie na podstawie dwóch kolokwiów w trakcie zajęć - W1, W2, W3, U1, U2, K1, K2, K3, K4.

Wymagany próg na ocenę dostateczną - 50%, 61% - dostateczny plus, 66% - dobry, 76% - dobry plus, 81% - bardzo dobry.

Praktyki zawodowe:

nie dotyczy

Zajęcia w cyklu "Rok akademicki 2017/18" (zakończony)

Okres: 2017-10-01 - 2018-09-30
Wybrany podział planu:


powiększ
zobacz plan zajęć
Typ zajęć:
Ćwiczenia, 15 godzin więcej informacji
Wykład, 45 godzin więcej informacji
Koordynatorzy: Jacek Ścianowski
Prowadzący grup: Agata Pacuła-Miszewska, Jacek Ścianowski
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Przedmiot - Egzamin
Ćwiczenia - Zaliczenie lub ocena
Wykład - Zaliczenie lub ocena

Zajęcia w cyklu "Rok akademicki 2018/19" (zakończony)

Okres: 2018-10-01 - 2019-09-30
Wybrany podział planu:


powiększ
zobacz plan zajęć
Typ zajęć:
Ćwiczenia, 15 godzin więcej informacji
Wykład, 45 godzin więcej informacji
Koordynatorzy: Jacek Ścianowski
Prowadzący grup: Agata Pacuła-Miszewska, Zbigniew Rafiński, Jacek Ścianowski
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Przedmiot - Egzamin
Ćwiczenia - Zaliczenie lub ocena
Wykład - Zaliczenie lub ocena

Zajęcia w cyklu "Semestr letni 2019/20" (zakończony)

Okres: 2020-02-29 - 2020-09-30
Wybrany podział planu:


powiększ
zobacz plan zajęć
Typ zajęć:
Ćwiczenia, 15 godzin więcej informacji
Wykład, 45 godzin więcej informacji
Koordynatorzy: Jacek Ścianowski
Prowadzący grup: Agata Pacuła-Miszewska, Jacek Ścianowski
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Przedmiot - Egzamin
Ćwiczenia - Zaliczenie lub ocena
Wykład - Zaliczenie lub ocena

Zajęcia w cyklu "Semestr letni 2020/21" (zakończony)

Okres: 2021-02-22 - 2021-09-30
Wybrany podział planu:


powiększ
zobacz plan zajęć
Typ zajęć:
Ćwiczenia, 15 godzin więcej informacji
Wykład, 45 godzin więcej informacji
Koordynatorzy: Jacek Ścianowski
Prowadzący grup: Agata Pacuła-Miszewska, Jacek Ścianowski
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Przedmiot - Egzamin
Ćwiczenia - Zaliczenie na ocenę
Wykład - Zaliczenie na ocenę

Zajęcia w cyklu "Semestr letni 2021/22" (zakończony)

Okres: 2022-02-21 - 2022-09-30
Wybrany podział planu:


powiększ
zobacz plan zajęć
Typ zajęć:
Ćwiczenia, 15 godzin więcej informacji
Wykład, 45 godzin więcej informacji
Koordynatorzy: Jacek Ścianowski
Prowadzący grup: Agata Pacuła-Miszewska, Jacek Ścianowski
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Przedmiot - Zaliczenie na ocenę
Ćwiczenia - Zaliczenie na ocenę
Wykład - Zaliczenie

Zajęcia w cyklu "Semestr letni 2022/23" (jeszcze nie rozpoczęty)

Okres: 2023-02-20 - 2023-09-30
Wybrany podział planu:


powiększ
zobacz plan zajęć
Typ zajęć:
Ćwiczenia, 15 godzin więcej informacji
Wykład, 45 godzin więcej informacji
Koordynatorzy: Jacek Ścianowski
Prowadzący grup: Agata Pacuła-Miszewska, Jacek Ścianowski
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Przedmiot - Zaliczenie na ocenę
Ćwiczenia - Zaliczenie na ocenę
Wykład - Zaliczenie
Opisy przedmiotów w USOS i USOSweb są chronione prawem autorskim.
Właścicielem praw autorskich jest Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu.
ul. Jurija Gagarina 11, 87-100 Toruń tel: +48 56 611-40-10 https://usosweb.umk.pl/ kontakt deklaracja dostępności USOSweb 6.8.0.0-7 (2022-11-16)