Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu - Centralny punkt logowania
Strona główna

Organiczna chemia obliczeniowa

Informacje ogólne

Kod przedmiotu: 0600-S2-PP/ChSO-OChO
Kod Erasmus / ISCED: 13.3 Kod klasyfikacyjny przedmiotu składa się z trzech do pięciu cyfr, przy czym trzy pierwsze oznaczają klasyfikację dziedziny wg. Listy kodów dziedzin obowiązującej w programie Socrates/Erasmus, czwarta (dotąd na ogół 0) – ewentualne uszczegółowienie informacji o dyscyplinie, piąta – stopień zaawansowania przedmiotu ustalony na podstawie roku studiów, dla którego przedmiot jest przeznaczony. / (0531) Chemia Kod ISCED - Międzynarodowa Standardowa Klasyfikacja Kształcenia (International Standard Classification of Education) została opracowana przez UNESCO.
Nazwa przedmiotu: Organiczna chemia obliczeniowa
Jednostka: Wydział Chemii
Grupy: Studia stacjonarne II stopnia - przedmioty do wyboru
Punkty ECTS i inne: 0 LUB 6.00 (w zależności od programu) Podstawowe informacje o zasadach przyporządkowania punktów ECTS:
  • roczny wymiar godzinowy nakładu pracy studenta konieczny do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się dla danego etapu studiów wynosi 1500-1800 h, co odpowiada 60 ECTS;
  • tygodniowy wymiar godzinowy nakładu pracy studenta wynosi 45 h;
  • 1 punkt ECTS odpowiada 25-30 godzinom pracy studenta potrzebnej do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się;
  • tygodniowy nakład pracy studenta konieczny do osiągnięcia zakładanych efektów uczenia się pozwala uzyskać 1,5 ECTS;
  • nakład pracy potrzebny do zaliczenia przedmiotu, któremu przypisano 3 ECTS, stanowi 10% semestralnego obciążenia studenta.

zobacz reguły punktacji
Język prowadzenia: polski
Wymagania wstępne:

chemia organiczna

Rodzaj przedmiotu:

przedmiot fakultatywny

Całkowity nakład pracy studenta:

15 godzin wykładu + 45 godzin pracowni komputerowej + 20 godzin konsultacji indywidualnych + 70 godzin pracy indywidualnej (przygotowanie do zajęć, analiza i opracowanie uzyskanych wyników, przygotowanie raportów, przygotowanie prezentacji, przygotowanie do zaliczenia)

Efekty uczenia się - wiedza:

Chemia S2:

W1: posiada rozszerzoną wiedzę z zakresu chemii organicznej i obliczeniowej K_W01

W2: zna teoretyczne podstawy metod obliczeniowych chemii kwantowej; zna dobrze co najmniej jeden pakiet oprogramowania służący do obliczeń struktury elektronowej, właściwości i reaktywności atomów i cząsteczek; zna relacje pomiędzy wynikami obliczeń teoretycznych a różnymi technikami eksperymentalnymi K_W08

Chemia kosmetyczna S2:

W1: zna możliwości jakie przynosi wykorzystanie programów chemii obliczeniowej i baz danych w celu wspomagania i interpretowania eksperymentu K_W16

Efekty uczenia się - umiejętności:

Chemia S2:

U1: potrafi korzystać z pogłębionej wiedzy z chemii organicznej i obliczeniowej oraz twórczo wykorzystać ją w zakresie swojej specjalności K_U01

U2: potrafi samodzielnie wyszukać informacje w czasopismach naukowych i popularnonaukowych oraz chemicznych bazach danych w języku polskim, angielskim; formułuje problemy naukowe z zakresu chemii, szuka ich rozwiązania, przedstawia wyniki pracy w formie raportów pisemnych w języku polskim i obcym oraz w formie samodzielnie przygotowanego referatu K_U08

U3: potrafi, używając metod teoretycznych, wyznaczać właściwości cząsteczek, w tym spektroskopowe oraz badać ścieżki reakcji chemicznych, umie świadomie wybrać optymalną metodę; potrafi samodzielnie przeprowadzić obliczenia, użyć ich do analizy danych eksperymentalnych i w sposób krytyczny ocenić wyniki K_U10

Chemia kosmetyczna S2:

U1: potrafi samodzielnie wyszukać informacje w czasopismach naukowych i popularnonaukowych oraz chemicznych bazach danych w języku polskim, angielskim; formułuje problemy naukowe z zakresu chemii, szuka ich rozwiązania, przedstawia wyniki pracy w formie raportów pisemnych w języku polskim i obcym oraz w formie samodzielnie przygotowanego referatu K_U05

U2: posługuje się programami chemii obliczeniowej oraz bazami danych w celu wspomagania i interpretowania eksperymentu K_U11

Efekty uczenia się - kompetencje społeczne:

Chemia S2:

K1: zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie potrzebę dalszego uczenia się przez całe życie; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzania i pogłębiania wiedzy chemicznej K_K01

K2: potrafi współdziałać w zespole (przyjmując w nim różne role) i kreatywnie rozwiązywać problemy dotyczące badań naukowych oraz syntezy chemicznej K_K02

K3: ma świadomość profesjonalizmu, doceniania uczciwości intelektualnej i przestrzegania etyki zawodowej, zarówno w działaniach własnych, jak i innych osób K_K06

Chemia kosmetyczna S2:

K1: zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie potrzebę dalszego uczenia się przez całe życie; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzania i pogłębiania wiedzy chemicznej K_K01

K2: potrafi współdziałać w zespole (przyjmując w nim różne role) i kreatywnie rozwiązywać problemy dotyczące badań naukowych oraz syntezy chemicznej K_K02

K3: ma świadomość profesjonalizmu, doceniania uczciwości intelektualnej i przestrzegania etyki zawodowej, zarówno w działaniach własnych, jak i innych osób K_K05

Metody dydaktyczne:

Wykład informacyjny, wykład problemowy, studium przypadku, dyskusja, metoda projektu, seminarium

Metody dydaktyczne podające:

- opis
- opowiadanie
- pogadanka
- wykład informacyjny (konwencjonalny)
- wykład konwersatoryjny
- wykład problemowy

Metody dydaktyczne poszukujące:

- ćwiczeniowa
- doświadczeń
- giełda pomysłów
- klasyczna metoda problemowa
- projektu
- referatu
- seminaryjna
- studium przypadku

Skrócony opis:

Kurs „Organiczna Chemia Obliczeniowa” (OChO) stanowi rozszerzenie kursowego wykładu z chemii organicznej. Jego celem jest demonstracja reguł rządzących właściwościami i reaktywnością związków organicznych za pomocą prostych narzędzi chemii obliczeniowej, tak aby ułatwić opanowanie obszernego materiału z chemii organicznej. Po ukończeniu kursu student będzie posiadał wiadomości pozwalające na rozumienie i przewidywanie mechanizmów rządzących chemią organiczną oraz samodzielne rozwiązywanie prostych problemów wymagających zaangażowania technik obliczeniowych. Zajęcia wspomagane są przez zastosowanie trójwymiarowych modeli molekularnych, a omawiane zagadnienia dotyczą m.in. badania czynników wypływających na stabilność cząsteczek organicznych, przewidywania ich reaktywności i aromatyczności, wpływu obecności heteroatomu i efektu podstawnikowego na właściwości, równowag tautomerycznych oraz badania ścieżek reakcji organicznych na przykładzie reakcji pericyklicznych.

Pełny opis:

Struktura układów organicznych, przewidywanie wybranych właściwości molekularnych na podstawie struktury układu i ich weryfikacja obliczeniowa. Efekt gauche, efekt anomeryczny – analiza konformacyjna wybranych podstawionych alkanów i eterów łańcuchowych i cyklicznych i czynniki geometryczne i elektronowe determinujące stabilność poszczególnych konformacji. Podstawniki elektronodonorowe i elektronoakceptorowe. Wpływ podstawników na równowagi tautomeryczne w układach heterocyklicznych. Modyfikacja energii orbitalnych przez podstawienie i jej znaczenie dla reaktywności układów organicznych. Struktura produktów reakcji eliminacji w układach bicyklicznych. Teoretyczny opis układów π–elektronowych. Cyklobutadien i cyklooktatetraen. Układ allilowy – geometria, rozkład gęstości elektronowej i reaktywność rodnika, anionu i kationu allilowego. Reguła Hückla. Przewidywanie widm absorpcyjnych układów π–elektronowych na gruncie modelu cząstki w

pudle, metody Hückla i bardziej zaawansowanych metod obliczeniowych. Zastosowanie rozkładu gęstości elektronów π jako indeksu reaktywności węglowodorów nienaprzemiennych. Podatność cząsteczki na atak nukleofilowy i elektrofilowy. Sposoby kwantyfikacji aromatyczności układów organicznych. Kryteria geometryczne, energetyczne, magnetyczne i elektronowe. Reguły przewidywania produktów reakcji pericyklicznych i warunków reakcji w oparciu o orbitale graniczne. Stereoselektywność, stereospecyficzność, regioselektywność reakcji pericyklicznych. Reguły Baldwina dla reakcji cyklizacji: endo–tet, exo–tet, endo–trig, exo–trig. Kontrola termodynamiczna i kinetyczne reakcji pericyklicznych. Zasada działania podstawników skierowujacych w położenia orto–, meta– i para–. Ocena wpływu aktywujacego i dezaktywujacego podstawników za pomoca narzedzi chemii obliczeniowej. Modelowanie reakcji SN Ar. Reaktywność grupy karbonylowej. Postulat Hammonda dla reakcji egzotermicznych i endotermicznych: porównanie stanu przejściowego reakcji SN2 i reakcji addycji do grupy karbonylowej. Reaktywne produkty pośrednie: karbokationy, karboaniony i rodniki. Wpływ obecności heteroatomu na właściwości i reaktywność układów organicznych na przykładzie porównania benzenu, pirolu, pirydyny i aniliny.

Literatura:

1. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers, Chemia organiczna, cz. 1-4, WNT 2010.

2. Anna Kaczmarek-Kędziera, Marta Ziegler-Borowska, Dariusz Kędziera, Chemia obliczeniowa w laboratorium organicznym, Wydawnictwo Naukowe UMK 2013.

Literatura uzupełniająca:

3. Steven M. Bachrach, Computational Organic Chemistry, J. Wiley & Sons, Inc. 2007.

4. Ian Fleming, Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions,Wiley-Blackwell 2010.

5. wskazane publikacje z czasopism z listy filadelfijskiej

Efekty uczenia się:

Chemia S2:

W1: posiada rozszerzoną wiedzę z zakresu chemii organicznej i obliczeniowej K_W01

W2: zna teoretyczne podstawy metod obliczeniowych chemii kwantowej; zna dobrze co najmniej jeden pakiet oprogramowania służący do obliczeń struktury elektronowej, właściwości i reaktywności atomów i cząsteczek; zna relacje pomiędzy wynikami obliczeń teoretycznych a różnymi technikami eksperymentalnymi K_W08

Chemia kosmetyczna S2:

W1: zna możliwości jakie przynosi wykorzystanie programów chemii obliczeniowej i baz danych w celu wspomagania i interpretowania eksperymentu K_W16

Chemia S2:

U1: potrafi korzystać z pogłębionej wiedzy z chemii organicznej i obliczeniowej oraz twórczo wykorzystać ją w zakresie swojej specjalności K_U01

U2: potrafi samodzielnie wyszukać informacje w czasopismach naukowych i popularnonaukowych oraz chemicznych bazach danych w języku polskim, angielskim; formułuje problemy naukowe z zakresu chemii, szuka ich rozwiązania, przedstawia wyniki pracy w formie raportów pisemnych w języku polskim i obcym oraz w formie samodzielnie przygotowanego referatu K_U08

U3: potrafi, używając metod teoretycznych, wyznaczać właściwości cząsteczek, w tym spektroskopowe oraz badać ścieżki reakcji chemicznych, umie świadomie wybrać optymalną metodę; potrafi samodzielnie przeprowadzić obliczenia, użyć ich do analizy danych eksperymentalnych i w sposób krytyczny ocenić wyniki K_U10

Chemia kosmetyczna S2:

U1: potrafi samodzielnie wyszukać informacje w czasopismach naukowych i popularnonaukowych oraz chemicznych bazach danych w języku polskim, angielskim; formułuje problemy naukowe z zakresu chemii, szuka ich rozwiązania, przedstawia wyniki pracy w formie raportów pisemnych w języku polskim i obcym oraz w formie samodzielnie przygotowanego referatu K_U05

U2: posługuje się programami chemii obliczeniowej oraz bazami danych w celu wspomagania i interpretowania eksperymentu K_U11

Chemia S2:

K1: zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie potrzebę dalszego uczenia się przez całe życie; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzania i pogłębiania wiedzy chemicznej K_K01

K2: potrafi współdziałać w zespole (przyjmując w nim różne role) i kreatywnie rozwiązywać problemy dotyczące badań naukowych oraz syntezy chemicznej K_K02

K3: ma świadomość profesjonalizmu, doceniania uczciwości intelektualnej i przestrzegania etyki zawodowej, zarówno w działaniach własnych, jak i innych osób K_K06

Chemia kosmetyczna S2:

K1: zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie potrzebę dalszego uczenia się przez całe życie; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzania i pogłębiania wiedzy chemicznej K_K01

K2: potrafi współdziałać w zespole (przyjmując w nim różne role) i kreatywnie rozwiązywać problemy dotyczące badań naukowych oraz syntezy chemicznej K_K02

K3: ma świadomość profesjonalizmu, doceniania uczciwości intelektualnej i przestrzegania etyki zawodowej, zarówno w działaniach własnych, jak i innych osób K_K05

Metody i kryteria oceniania:

Pracownia komputerowa: zaliczenie na podstawie przygotowanych raportów z zajęć oraz prezentacji dotyczącej projektu zgodnego z zainteresowaniami naukowymi studenta W2, U1, U2, U3, K1, K2, K3

Wykład: zaliczenie na ocenę W1, W2, U1, U2, U3, K3

Praktyki zawodowe:

Nie dotyczy

Zajęcia w cyklu "Semestr zimowy 2023/24" (zakończony)

Okres: 2023-10-01 - 2024-02-19
Wybrany podział planu:
Przejdź do planu
Typ zajęć:
Laboratorium, 45 godzin więcej informacji
Wykład, 15 godzin więcej informacji
Koordynatorzy: Anna Kaczmarek-Kędziera
Prowadzący grup: (brak danych)
Lista studentów: (nie masz dostępu)
Zaliczenie: Przedmiot - Egzamin
Laboratorium - Zaliczenie na ocenę
Wykład - Egzamin
Skrócony opis:

Kurs „Organiczna Chemia Obliczeniowa” (OChO) stanowi rozszerzenie kursowego wykładu z chemii organicznej. Jego celem jest demonstracja reguł rządzących właściwościami i reaktywnością związków organicznych za pomocą prostych narzędzi chemii obliczeniowej, tak aby ułatwić opanowanie obszernego materiału z chemii organicznej. Po ukończeniu kursu student będzie posiadał wiadomości pozwalające na rozumienie i przewidywanie mechanizmów rządzących chemią organiczną oraz samodzielne rozwiązywanie prostych problemów wymagających zaangażowania technik obliczeniowych. Zajęcia wspomagane są przez zastosowanie trójwymiarowych modeli molekularnych, a omawiane zagadnienia dotyczą m.in. badania czynników wypływających na stabilność cząsteczek organicznych, przewidywania ich reaktywności i aromatyczności, wpływu obecności heteroatomu i efektu podstawnikowego na właściwości, równowag tautomerycznych oraz badania ścieżek reakcji organicznych na przykładzie reakcji pericyklicznych.

Pełny opis:

Struktura układów organicznych, przewidywanie wybranych właściwości molekularnych na podstawie struktury układu i ich weryfikacja obliczeniowa. Efekt gauche, efekt anomeryczny – analiza konformacyjna wybranych podstawionych alkanów i eterów łańcuchowych i cyklicznych i czynniki geometryczne i elektronowe determinujące stabilność poszczególnych konformacji. Podstawniki elektronodonorowe i elektronoakceptorowe. Wpływ podstawników na równowagi tautomeryczne w układach heterocyklicznych. Modyfikacja energii orbitalnych przez podstawienie i jej znaczenie dla reaktywności układów organicznych. Struktura produktów reakcji eliminacji w układach bicyklicznych. Teoretyczny opis układów π–elektronowych. Cyklobutadien i cyklooktatetraen. Układ allilowy – geometria, rozkład gęstości elektronowej i reaktywność rodnika, anionu i kationu allilowego. Reguła Hückla. Przewidywanie widm absorpcyjnych układów π–elektronowych na gruncie modelu cząstki w

pudle, metody Hückla i bardziej zaawansowanych metod obliczeniowych. Zastosowanie rozkładu gęstości elektronów π jako indeksu reaktywności węglowodorów nienaprzemiennych. Podatność cząsteczki na atak nukleofilowy i elektrofilowy. Sposoby kwantyfikacji aromatyczności układów organicznych. Kryteria geometryczne, energetyczne, magnetyczne i elektronowe. Reguły przewidywania produktów reakcji pericyklicznych i warunków reakcji w oparciu o orbitale graniczne. Stereoselektywność, stereospecyficzność, regioselektywność reakcji pericyklicznych. Reguły Baldwina dla reakcji cyklizacji: endo–tet, exo–tet, endo–trig, exo–trig. Kontrola termodynamiczna i kinetyczne reakcji pericyklicznych. Zasada działania podstawników skierowujacych w położenia orto–, meta– i para–. Ocena wpływu aktywujacego i dezaktywujacego podstawników za pomoca narzedzi chemii obliczeniowej. Modelowanie reakcji SN Ar. Reaktywność grupy karbonylowej. Postulat Hammonda dla reakcji egzotermicznych i endotermicznych: porównanie stanu przejściowego reakcji SN2 i reakcji addycji do grupy karbonylowej. Reaktywne produkty pośrednie: karbokationy, karboaniony i rodniki. Wpływ obecności heteroatomu na właściwości i reaktywność układów organicznych na przykładzie porównania benzenu, pirolu, pirydyny i aniliny.

Literatura:

1. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers, Chemia organiczna, cz. 1-4, WNT 2010.

2. Anna Kaczmarek-Kędziera, Marta Ziegler-Borowska, Dariusz Kędziera, Chemia obliczeniowa w laboratorium organicznym, Wydawnictwo Naukowe UMK 2013.

Literatura uzupełniająca:

3. Steven M. Bachrach, Computational Organic Chemistry, J. Wiley & Sons, Inc. 2007.

4. Ian Fleming, Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions,Wiley-Blackwell 2010.

5. wskazane publikacje z czasopism z listy filadelfijskiej

Opisy przedmiotów w USOS i USOSweb są chronione prawem autorskim.
Właścicielem praw autorskich jest Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu.
ul. Jurija Gagarina 11, 87-100 Toruń tel: +48 56 611-40-10 https://usosweb.umk.pl/ kontakt deklaracja dostępności USOSweb 7.0.3.0-1 (2024-04-02)