Planowanie syntez związków aktywnych

Podstawowa wiedza z zakresu chemii organicznej.

Godziny realizowane z nauczycielem akademickim:

- udział w wykładach 15h

- udział w ćwiczeniach 15h

- konsultacje 2h

Czas poświęcony na pracę indywidualną studenta:

- przygotowanie do kolokwiów 43h

Łączna liczba godzin: 75h/3pkt ECTS

Student

W1: zna podstawowe metody syntezy związków biologicznie aktywnych - K_W05

W2: zna zaawansowane metody transformacji grup funkcyjnych związków organicznych oraz mechanizmów reakcji - K_W07

Student

U1: potrafi analizować i rozwiązywać problemy syntetyczne w oparciu o zdobytą wiedzę - K_U01

U2: potrafi posługiwać się językiem specjalistycznym z zakresu nomenklatury chemicznej, analizy retrosyntetycznej i syntezy totalnej - K_U08

Efekty uczenia się – kompetencje społeczne

Wykład - wykład konwencjonalny z wykorzystaniem prezentacji multimedialnej.

Ćwiczenia – rozwiązywanie problemów z zakresu syntezy organicznej, w tym syntezy totalnej i retrosyntezy, bazując na krótkim wprowadzeniu i podsumowaniu wiedzy przedstawionej na wykładzie oraz późniejszej dyskusji.

Zajęcia będą dotyczyć nowoczesnych metod planowania syntez w

oparciu o metody retrosyntetyczne. Przedstawione zostaną podstawowe pojęcia z zakresu analizy retrosyntetycznej: reguły dyskonekcji związków organicznych poprzez analizę struktury docelowej cząsteczki, pojęcie syntonu oraz jego syntetycznego odpowiednika. Znaczna część zajęć będzie dotyczyć również analizy wieloetapowych syntez wraz z omówieniem wybranych przekształceń grup funkcyjnych i metod tworzenia nowych wiązań C-C.

Wykład

Wprowadzenie: istota syntezy organicznej, zarys historyczny, kluczowe etapy rozwoju dziedziny, podział dziedziny na chemię kombinatoryjną, syntezę totalną i projektowanie nowych metod syntezy, cele, praktyka i założenia syntezy totalnej, przedstawienie podstawowych pojęć analizy retrosyntetycznej na przykładach reakcji (cząsteczka docelowa, transformacja, retron, dyskonekcja, synton, reagent, drzewo syntetyczne).

Podstawowe założenia analizy retrosyntetycznej: syntony, podział syntonów, syntony akceptorowe i donorowe, maskowanie reaktywności grup funkcyjnych, ukryta polaryzacja, cząsteczki docelowe z dwiema grupami funkcyjnymi – układ zgodny i niezgodny, inwersja polaryzacji, syntony umpolung i ich syntetyczne odpowiedniki.

Transformacja grup funkcyjnych: stopnie utlenienia atomu węgla, przykłady transformacji zachodzących bez zmiany stopnia utlenienia (typu 1) i ze zmianą stopnia utlenienia atomu węgla (typu 2), reakcje utleniania i redukcji, synteza związków cyklicznych, reguły Baldwina, anelacja Robinsona, reakcje Dielsa-Aldera.

Strategia planowania syntezy: synteza liniowa i zbieżna, odpowiednie dyskonekcje, symetria cząsteczki, wprowadzanie grup funkcyjnych, wybór drogi syntezy.

Wydajność i selektywność syntezy organicznej, chemoselektywność, chemoselektywne utlenianie, chemoselektywna redukcja, ekonomia atomów, grupy ochronne alkoholi i amin, stereoselektywność, regioselektywność, kontrola kinetyczna, kontrola termodynamiczna, synteza alkenów – położenie wiązanie podwójnego, izomeria cis-trans, dehydratacja alkoholi, redukcja alkinów, reakcja Wittiga/Hornera-Wadswortha-Emmonsa, synteza alkoholi, hydratacja, hydroksyrtęciowanie/ odrtęciowanie, hydroborowanie/utlenianie, regioselektywność aromatycznej substytucji elektrofilowej, regioselektywne alkilowanie ketonów, regioselektywna addycja nukleofili do α,β-nienasyconych związków karbonylowych, regioselektywna addycja nukleofili do epoksydów, regioselektywne utlenianie ketonów do estrów - Reakcja Baeyera-Villigera.

Wybrane syntezy organiczne: podsumowanie omówionej wiedzy z zakresu retrosyntezy na przykładach wybranych wieloetapowych syntez związków aktywnych; przedstawienie praktycznego zastosowania zaprezentowanych metod syntetycznych.

Ćwiczenia

Zajęcia te są poświęcone rozwiązywaniu problemów z zakresu syntezy organicznej z wykorzystaniem zasad analizy retrosyntetycznej przedstawionych na wykładzie. Podstawą zajęć będzie poszukiwanie odpowiednich dróg syntetycznych w celu zaprojektowania kilkuetapowych syntez produktów docelowych.

1. T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, Organic Chemistry, 7th Ed., J. Wiley, New York, 2000.

2. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001.

3. J. Skarżewski, Wprowadzenie do syntezy organicznej, PWN, 1999.

Wykład – zaliczenie pisemne na ocenę – W1, W2, U1, U2

Ćwiczenia – przygotowanie projektu na ocenę – W1, W2, U1, U2, K1, K2, K3

Nie dotyczy.