Związki organiczne - izolacja, identyfikacja i zastosowania

Podstawowa wiedza z zakresu chemii ogólnej, organicznej, analitycznej oraz metod instrumentalnych. Przed przystąpieniem do zajęć student powinien poznać podstawy nazewnictwa związków organicznych, strukturę podstawowych klas związków organicznych i ich właściwości fizyczne oraz chemiczne. Wymienione efekty wymagania można osiągnąć uczęszczając na zajęcia z Podstaw Chemii Organicznej.

przedmiot fakultatywny

Wykład: 30 h,

Praca indywidualna: 15 h,

Czas wymagany do przygotowania się i do uczestnictwa w procesie oceniania: 15 h,

Całkowity nakład pracy studenta: 60 h.

W1: Zna zasady nazewnictwa związków organicznych – K_W01.

W2: Zna praktyczne aspekty spektroskopii w podczerwieni oraz spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego – K_W06.

W3: Zna przykłady oraz zastosowania związków organicznych przynależnych do różnych grup – K_W07.

W4: Zna historię rozwoju przemysłu organicznego – K_W15

U1: Potrafi określić strukturę związków organicznych na podstawie IR, NMR i MS– K_U07.

U2: Potrafi zaproponować odpowiednią metodę izolacji i oczyszczania związków organicznych w zależności od ich struktury – K_U12.

K1: Samodzielnie i efektywnie pracuje z danymi spektralnymi, dostrzega zależności pomiędzy strukturą a widmem substancji organicznych – K_K01.

K2: Skutecznie prezentuje informacje na temat zastosowania związków organicznych – K_K04.

K3: Zna i rozumie wpływ chemii organicznej na społeczeństwa – K_K08.

Wykład konwencjonalny z wykorzystaniem prezentacji multimedialnej, oraz ćwiczenia audytoryjne polegające na rozwiązywaniu problemów z zakresu chemii organicznej oraz identyfikacji związków organicznych metodami spektroskopowymi z wykorzystaniem elementów wykładu, dyskusji i pogadanki.

- pokaz

- pogadanka
- wykład informacyjny (konwencjonalny)
- wykład konwersatoryjny

- ćwiczeniowa
- klasyczna metoda problemowa
- referatu
- seminaryjna
- studium przypadku

Zajęcia prezentują wybrane aspekty chemii organicznej ze szczególnym uwzględnieniem metod wydzielania i identyfikacji związków organicznych pochodzenia naturalnego i produktów syntezy organicznej. Przedstawiają historię rozwoju chemii organicznej poprzez pryzmat wybranych związków chemicznych, oraz zastosowania związków organicznych w syntezie leków, materiałów organicznych i innych produktów codziennego użytku.

Wykład ma za zadanie przekazanie wiedzy na temat znaczenia naturalnych i syntetycznych związków organicznych we współczesnym świecie oraz metod ich wydzielanie z surowców naturalnych i produktów przemysłowych takich jak destylacja, ekstrakcja, krystalizacja, chromatografia i sublimacja.

Wykład omawia chemiczne metody identyfikacji związków organicznych: analiza elementarna, oznaczanie właściwości fizycznych związków achiralnych, racematów i enancjomerów.

Zapoznaje studentów z metodologią postępowania w identyfikacji związków organicznych na podstawie widm IR, MS i NMR oraz wybranych reakcji grup funkcyjnych.

Wykład przekazuje podstawowe informacje na temat metod chromatograficznych stosowanych w praktyce laboratoryjne TLC, LC, GC, HPLC.

Wykład przedstawia również krótką historię chemii organicznej i przemysłu chemicznego.

Zapoznaje studentów z zagadnieniami dotyczącymi produktów petrochemicznych oraz produktów ciężkiej syntezy organicznej: synteza barwników, detergentów, kosmetyków, farmaceutyków, organicznych materiałów wiążących

i ochronnych.

Ćwiczenia umożliwiają praktyczne doskonalenie umiejętności analizy strukturalnej oraz identyfikację związków organicznych metodami spektroskopowymi. W ramach zajęć przewidziana jest wycieczka do zakładów przemysłowych produkujących związki organiczne.

1. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2000.

2. I. Vogel, Prepararyka organiczna, WNT, Warszawa, 2006.

3. R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, PWN, Warszawa, 2007.

4. W. Zieliński, A. Rajca, Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, Warszawa, 2000.

5. J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit, Współczesna synteza organiczna, PWN, Warszawa, 2004.

6. Z. Witkiewicz, Podstawy chromatografii, wyd. 3, WNT, Warszawa 2000.

7. M. M. Green, H. A. Wittcoff, Organic Chemistry Principles and Industrial Practice, Wiley, Weinheim, 2003.

8. W. H. Brock, Historia Chemii, Prószyński i S-ka, Warszawa, 1999.

9. A. K. Wróblewski, 200 Uczonych w anegdocie, PWN, Warszawa, 2010.

10. R. M. Roberts, Odkrywcy mimo woli. Przypadek w dziejach nauki, Adamantan, Warszawa, 1997.

11. R. Sołoniewicz, Rozwój podstawowych pojęć chemicznych, WNT, Warszawa, 1993.

Po ukończeniu wykładu student: opisuje metody wyodrębniania związków organicznych ze źródeł naturalnych i mieszanin poreakcyjnych; dostosowuje metodę izolowania do charakteru chemicznego i właściwości fizycznych związku organicznego; interpretuje widma IR, NMR i MS dla prostych cząsteczek organicznych; klasyfikuje podstawowe produkty przemysłu organicznego; opisuje podstawy procesów destylacji, krystalizacji, ekstrakcji; prezentuje zarys rozwoju chemii organicznej i przemysłu chemicznego; porównuje metody chromatograficzne stosowane w chemii organicznej.

Po ukończeniu ćwiczeń student: interpretuje widma IR podstawowych klas związków organicznych; interpretuje widma 1H NMR i 13C NMR prostych cząsteczek organicznych; przewiduje widma IR i NMR na podstawie struktury prostych cząsteczek organicznych; planuje metody wyodrębniania i analizy związków naturalnych.

Student otrzymuje zaliczenie przedmiotu na ocenę, na którą składa się w największym stopniu ocena udziału w dyskusjach nad problemami prezentowanymi przez prowadzącego, oraz praca związana z identyfikacją związków organicznych oraz ich właściwościami .

Prace oceniane są z uwzględnieniem:

- formalnej konstrukcji i przejrzystości prezentacji,

- merytorycznej poprawności przedstawianych treści,

- swobody wypowiedzi i umiejętności nawiązywania kontaktu ze słuchaczami.

Ocena referatów i prezentacji weryfikuje osiągnięcie efektów: W1, W2, W3, W4, U1, U2

Ocena udziału w dyskusjach sprawdza osiąganie efektów: K1, K2, K3.

Wymagany próg na ocenę dostateczną - 50-60%, dostateczny plus – 61-65%, dobry 66-75%, dobry plus 76-81%, bardzo dobry – 82-100%.

Nie dotyczą.