Natural and Synthetic Organic Materials

Podstawowa wiedza z zakresu chemii ogólnej, analitycznej i organicznej na poziomie studiów pierwszego stopnia.

przedmiot obligatoryjny

Godziny realizowane z udziałem nauczycieli:

- udział w wykładach – 30 h

- udział w laboratoriach – 30 h

Czas poświęcony na pracę indywidualną studenta:

- przygotowanie do pracowni – 20 h

- przygotowanie do kolokwiów – 20 h

-przygotowanie do egzaminów – 45 h

- konsultacje i praca z nauczycielem akademickim – 5 h

Student:

W1: ma rozszerzoną wiedzę z zakresu podstawowych działów chemii – K_W01

W2: posiada wiedzę w zakresie syntezy i charakterystyki związków naturalnych, organicznych i metaloorganicznych – K_W03

W3: potrafi prawidłowo zaplanować eksperymenty w celu osiągnięcia zamierzonych celów oraz zweryfikować uzyskane wyniki – K_W09

Student:

U1: wykorzystuje rozszerzoną wiedzę z podstawowych działów chemii – K_U01

U2: potrafi syntezować i przekształcać związki naturalne, wydzielać je ze źródeł naturalnych i analizować – K_U04

U3: potrafi wyszukać w czasopismach naukowych i bazach danych sposobów syntezy, metod analizy składu oraz właściwości związków naturalnych i syntetycznych – K_U08

U4: potrafi syntezować nowe związki pod kątem ich zastosowań oraz charakteryzować ich właściwości -K_U10

Student:

K1: rozumie potrzebę dalszego uczenia się; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzania i pogłębiania wiedzy chemicznej – K_K01

K2: potrafi współdziałać w zespole i rozwiązywać problemy dotyczące badań naukowych oraz syntezy chemicznej – K_K02

K3: potrafi rozpoznać zapotrzebowanie na nowe materiały jakie są potrzebne społeczeństwu - K_K03

K4: ma świadomość profesjonalizmu, doceniania uczciwości intelektualnej i przestrzegania etyki zawodowej, zarówno w działaniach własnych, jak i innych osób – K_K06

Wykład:

Wykład konwencjonalny z wykorzystaniem prezentacji multimedialnych.

Laboratorium:

Syntezy preparatów i analizy otrzymanych związków zakończone sporządzaniem opracowań.

- wykład informacyjny (konwencjonalny)

- laboratoryjna

Celem przedmiotu jest zapoznanie studentów z wybranymi grupami związków naturalnych i syntetycznych, ich właściwościami, modyfikacjami oraz laboratoryjnymi metodami syntezy. Studenci zapoznają się również z nowoczesnymi metodami syntezy wybranych grup związków.

Wykład podzielony jest na dwie części:

Część I

Sacharydy i polisacharydy – klasyfikacja, budowa, reakcje, modyfikacje celulozy i skrobi, produkty fermentacji, kwas mlekowy i jego pochodne, kwas polimlekowy. cyklodekstryny. Syntezy wybranych związków naturalnych. Nowoczesne metody utleniania i redukcji. Metody asymetrycznego utleniania alkenów i asymetrycznej redukcji wiązań podwójnych C=C, C=N i C=O katalizowane kompleksami metali przejściowych z chiralnymi ligandami. Uwodornienie wiązań wielokrotnych, chiralne fosfiny. Synteza związków aromatycznych poprzez reakcje sprzęgania katalizowane palladem i innymi metalami – reakcje Hecka, Suzuki, Negishi, Stille, Sonogashira. Reakcja Buchwalda-Hartwiga. Reakcje metatezy olefin. Synteza i rodzaje cieczy jonowych i ich zastosowania syntezie organicznej.

Część II

Temat 1: Związki wykazujące tendencję do oddziaływań międzycząsteczkowych za pomocą wiązań wodorowych. Kontrolowanie oddziaływań międzycząsteczkowych za pomocą podstawników wprowadzanych do struktury cząsteczki - efekty steryczne i elektronowe. Wpływ liczby wiązań wodorowych oraz ich kolejności na występowanie oddziaływań drugiego rzędu, a przez to na ogólną stabilizację kompleksów. Możliwość zaimplementowania omawianych właściwości na potrzeby syntezy niekowalencyjnej wraz z możliwościami tworzenia niekowalencyjnych polimerów.

Temat 2: Związki wykazujące emisję światła - synteza, właściwości i ich zastosowanie. Czynniki wpływające na zwiększenie/zmniejszenie intensywności emisji oraz położenie jej maksimum. Metody syntezy nowych fluoroforów wraz z ich modyfikacjami pod kątem zastosowań w urządzeniach emitujących światło. Opis metod pozwalających na kontrolowanie oddziaływań międzycząsteczkowych związków fluorescencyjnych i mających wpływ na emisję światła. Omówienie metod wpływania na położenie pasma absorpcji i fluorescencji oraz wartości przesunięcia Stokesa.

Laboratorium:

1. Estryfikacja glukozy

2. Reakcja Wittiga, synteza stilbenu

3. Reakcja Suzuki, synteza 4-acetylobifenylu.

4. Synteza cieczy jonowej, 1-butylo-3-metyloimidazoliowego tetrafluoroboratu [bmim][BF4]

1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001.

2. M. B. Smith, J. March, March’s Advanced Organic Organic Chemistry, 6th Ed., J Wiley, Hoboken, 2007.

3. Organic Chemistry, G. Solomons, C. Fryhle, 7th edition, J. Wiley, New York, 2000.

4. Catalytic Asymmetric Synthesis, Ed. I. Ojima, 2nd edition, J. Wiley, New York, 2000.

5. Color Chemistry. Synthesis, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments, by Heinrich Zollinger.

6. Fluorescence and fluorescent dyes, Heinz Langhals, Physical Sciences Reviews. 2020; 20190100.

7. Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, by Jerry L. Atwood, Jonathan W. Steed.

8. Conformational Equilibrium and Substituent Effects in Hydrogen-bonded Complexes, Current Organic Chemistry, 2018, 22, 2182.

Metody oceniania

Wykład: egzamin pisemny (W1, W2, W3)

Laboratorium: zaliczenie na ocenę na podstawie wyników uzyskanych z kolokwium (50%) i opisów wykonanych preparatów (50%), ocena ciągła studenta w czasie zajęć (W2, W3, U3, U3).

Kryteria oceniania:

Wykład i laboratorium:

ocena niedostateczna >50% punktów

dostateczna: 50 - 60%,

dostateczny plus: 61 - 65%,

dobry: 66 - 75%,

dobry plus: 76 - 80%,

bardzo dobry: <81%.

Nie dotyczy