Synteza organiczna

Podstawowa wiedza z zakresu chemii organicznej i analitycznej

Całkowity nakład pracy studenta/słuchacza studiów podyplomowych/uczestnika kursów dokształcających Ad. 1 wykład 15 h

Ad. 2 wykład 15 h, laboratorium 15 h,

Ad. 3 wykład 10 h, laboratorium 65 h,

Godziny realizowane z udziałem nauczycieli:

– udział w wykładach – 40 h

– udział w laboratoriach – 80 h

– konsultacje – 25 h

1. 70 praca indywidualna,

2. 85 czas wymagany do przygotowania w procesie oceniania,

300h:25h/ECTS= 12ECTS

W1: Posiada rozszerzoną wiedzę z zakresu podstawowych działów chemii, jej rozwoju i znaczenia dla postępu nauk ścisłych i przyrodniczych oraz poznania świata i rozwoju ludzkości – K W01

W2: Ma pogłębioną wiedzę w wybranej dziedzinie chemii – K W02

W3: Zna i rozumie podstawy teoretyczne różnych metod analitycznych i ich wykorzystanie w interpretacji wyników pomiarowych. - K_W12

W3: posiada wiedzę w zakresie syntezy i charakterystyki związków nieorganicznych i organicznych katalizatorów, adsorbentów, materiałów węglowych, związków naturalnych, metaloorganicznych, polimerów i nanomateriałów oraz ich praktycznego zastosowania - KW03

W4: zna podstawowe aspekty budowy i metody oceny właściwości materiałów i substancji chemicznych. Ma wiedzę pozwalającą na wykorzystania materiałów do określonego celu praktycznego oraz wskazania metody ich zagospodarowania po okresie użytkowania K_W13

W5: posiada podstawową wiedzę nt. grup funkcyjnych związków organicznych oraz mechanizmów reakcji K_W07.

U1: Potrafi korzystać z rozszerzonej wiedzy z podstawowych działów chemii oraz twórczo wykorzystają w zakresie swojej specjalności – K U01

U2: Potrafi samodzielnie wyszukać informacje w czasopismach naukowych i popularnonaukowych oraz chemicznych bazach danych w języku polskim i angielskim; formułuje problemy naukowe z zakresu chemii, szuka ich rozwiązania, przedstawia wyniki pracy w formie raportów pisemnych w języku polskim i obcym oraz w formie samodzielnie przygotowanego raportu –K U08

U3: Potrafi analizować wybrane rodzaje widm (np. NMR, UV-Vis, IR, EPR) i wyciągać wnioski odnośnie struktury związków; umie wyszukiwać i porównywać z widmami zgromadzonymi w różnych bazach danych. - K_U13

U4: Umie posługiwać się wybraną grupą metod analitycznych; potrafi w sposób krytyczny ocenić wyniki analiz i przedyskutować błędy pomiarowe. - K_U14

K1: Zna ograniczenia własnej miedzy i rozumie potrzebę dalszego uczenia się przez całe życie; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzenia i pogłębienia wiedzy chemicznej – K K01

K2: Potrafi formułować i przedstawiać opinie na temat podstawowych zagadnień chemicznych i osiągnięć w tej dyscyplinie – K K07

K3: Potrafi odpowiednio określić priorytety służące rozwiązaniu określonego przez siebie lub innych problemu chemicznego. - K_K05

K4: Potrafi formułować i przedstawiać opinie na temat podstawowych zagadnień chemicznych i osiągnięć w tej dyscyplinie – K K07

Wykład: Wykład konwencjonalny z wykorzystaniem środków multimedialnych

Laboratorium: Syntezy preparatów zakończone analizą otrzymanych związków i sporządzeniem raportów

- wykład informacyjny (konwencjonalny)

- laboratoryjna

- metody służące prezentacji treści

Zapoznanie studenta ze strukturami, właściwościami i syntezą związków heterocyklicznych. Omówienie poszczególnych grup związków heterocyklicznych ze względu na wielkość pierścienia, jego charakter i rodzaj heteroatomu. Przedstawione jest występowanie i zastosowanie wielu ważnych związków heterocyklicznych. Zaznajomienie studentów z podstawową wiedzą z zakresu wybranych metod analizy związków organicznych. Omówienie nowoczesnych metod stosowania w spektr. masowej i magnetycznym rezonansie jądrowym oraz powiązanie tych metod z praktyczną analizą widm i określeniem struktury związków organicznych. Na wykładzie przedstawiane są metody współczesnej syntezy organicznej. Zapoznanie z metodami tworzenia wiązań węgiel-węgiel, szczególnie z wykorzystaniem związków metaloorganicznych. Przedstawiane są zaawansowane metody utleniania i redukcji w chemii organicznej. W trakcie laboratorium studenci prowadzą syntezy wybranych związków, wydzielają, oczyszczają i analizują otrzymane produkty.

Wykłady

Ad.1 Struktury związków heterocyklicznych

Związki heterocykliczne stanowią liczną i różnorodną grupę związków organicznych, których cząsteczki mają budowę pierścieniową z co najmniej jednym atomem pierwiastka innym niż węgiel w pierścieniu. W ramach wykładu najszerzej omawiane są związki zawierające jako heteroatom azot, tlen i siarkę. Szczególny nacisk jest kładziony na poznanie podstaw nomenklatury związków heterocyklicznych, co często przysparza studentom najwięcej problemów. Struktury i właściwości związków heterocyklicznych omawiane są według podziału na związki aromatyczne i niearomatyczne, a także według wielkości pierścienia zawierającego jeden lub więcej heteroatomów. Najbardziej szczegółowo przedstawiona jest chemia związków heteroaromatycznych o pierścieniach pięcio- i sześcioczłonowych.

Ad.2 Zaawansowane metody NMR i MS w chemii organicznej

Spektrometria mas. Metody jonizacji stosowane w aparatach MS (FAB, LSIMS, metody desorpcyjne itd. PD, LD, FD; termo- (TSP) i elektrospray (ES, ESI); jonizacja chemiczna pod ciśnieniem atmosferycznym, itd.), analizatory (zalety i wady), sposoby wprowadzania próbki (techniki łączone: LC-, GC-MS). Teorie rządzące reakcjami fragmentacji.

Magnetyczny rezonans jądrowy. Zaawansowane jedno- i dwuwymiarowe metody otrzymywania widm (TOCSY, efekt NOE, ROESY, INADEQUATE), dynamiczna spektroskopia NMR (DNMR), odczynniki przesuwające pasma – wykorzystanie tych metod do określania struktury związków organicznych. Magnetyczny rezonans jąder 14N, 15N, 31P i 19F.

Laboratorium: Podczas ćwiczeń student analizuje zestawy widm MS i NMR i na tej podstawie określa strukturę związku organicznego.

Ad.3 Metody syntezy organicznej

Metody tworzenia wiązań węgiel-węgiel: za pomocą związków lito-, magnezo-, cynko- i krzemoorganicznych, w tym reakcji sprzęgania katalizowanych związkami palladu, w wyniku reakcji aldolowej, reakcji Wittiga i Hornera-Wadswortha-Emmonsa i reakcji pericyklicznych. Metody tworzenia wiązań węgiel-heteroatom: utlenianie alkenów – w tym asymetryczne epoksydowanie alkoholi allilowych metodą Sharplessa i asymetryczne dihydroksylowanie oraz amino hydroksylowanie alkenów, synteza alkoholi i amin poprzez hydroborowanie alkenów. Selektywne metody redukcji i uwodornienia. Redukcje związkami boru i glinu. Wodorowanie wobec katalizatorów homogenicznych. Organokataliza: asymetryczna reakcja aldolowa i reakcja Mannicha katalizowane L-proliną. Grupy zabezpieczające w syntezie organicznej, zabezpieczanie alkoholi i amin oraz kwasów karboksylowych, aldehydów i ketonów.

Laboratorium:

1. Epoksydacja Sharplessa.

2. Hydroborowanie – utlenienie.

3. Asymetryczna redukcja ketonu boranem.

4. Reakcja Hornera-Wadswortha-Emmonsa.

5. Reakcja Wittiga.

6. Reakcja Suzuki.

7. Synteza trzyetapowa, grupy zabezpieczające, reakcja Grignarda

Ad. 1

1. J. Młochowski, Chemia związków heterocyklicznych, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1994.

2. J. A. Joule, G. F. Smith, Chemia związków heterocyklicznych, PWN, Warszawa 1984.

3. T. Eichert, S. Hauptmann, A. Speicher, The chemistry of heterocycles, Wiley-VCH, Weinheim 2010.

4. J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic chemistry, Wiley, Chichester 2010.

Ad. 2

1. S. Warren, P Wyatt, Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Wiley, Chichester, 2008.

2. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001.

3. Ch. Willis, M. Willis, Synteza organiczna, WUJ, Kraków 2004.4.

4. J. Skarżewski, Wprowadzenie do syntezy organicznej, PWN, Warszawa, 1999.

5. J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit, Współczesna synteza organiczna, PWN, Warszawa, 2004

Ad. 3

1. J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit, Współczesna synteza organiczna, PWN, Warszawa, 2004

2. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001.

3. R. Bruckner, Advanced Organic Chemistry. Reaction Mechanisms, Harcourt Academic Press, San Diego, 2002.

4. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2000.

5. A. Vogel, Preparatyka Organiczna, WNT, Warszawa, 2006.

2008.

Wykład:

Ad. 1. egzamin pisemny; oceny według standardowej skali W1, W2, W5, U1, U2

Ad. 2. egzamin pisemny; oceny według standardowej skali W1, W2, W5, U1, U2

Ad. 3. egzamin pisemny; oceny według standardowej skali W1, W2, W4, W5, U1, U2

Laboratorium: zaliczenie na podstawie wykonanych ćwiczeń laboratoryjnych i opracowań, kolokwium końcowe i ocena ciągła studenta w czasie zajęć – W1, W2, W3, U1, U2, U3, U4

nie przewiduje się praktyk zawodowych